鲁哀公十一年时，吴国要发兵远袭齐国。子贡从这条消息中发掘出了商机，他经过分析认为，吴国远征齐国，旷日持久，肯定会在全国强征丝绵，以备军队御寒之用。这样一来，吴国国内就会紧缺丝棉，如果囤积丝绵，到时候卖给吴国百姓，肯定能卖个好价钱。于是他安排了很多人，分头到各地去采购丝绵，然后快车运往吴国。此时，吴国的百姓正衣着单薄，倍受寒冷之苦。子贡采购的丝绵一到，就被他们抢购一空，子贡也因此大大发了一笔财。

在经商时，子贡与别人的不同之处在于，时刻谨记孔子的教诲，以儒兴商，忠诚守信，以义取利，谋利有度，绝不欺诈。致富之后，他也没有为富不仁，而是以利济世，经常散发家财，救济困窘。子贡能够家累千金，正是他在经商中坚持仁义，追求德业的结果。子贡在经商上大获成功，司马迁在《史记·货殖列传》曾极力表彰这位商业巨子在经济发展中的作用，并把他列为富翁排行榜的第二名。子贡是中国历史上第一位儒商，被誉为商业鼻祖，是商人顶礼膜拜的圣人。由于其复姓端木，“端木生涯”就成了商业的别称。